Η σεζόν 2021/22 ήταν εξαιρετική για τον Κώστα και σίγουρα η καλύτερή του μέχρι τώρα για τη Liverpool, με πολλές ομαδικές – αλλά και ατομικές διακρίσεις.
Στο πρώτο του εντός έδρας παιχνίδι («Άνφιλντ») ως βασικός εναντίον της Μπέρνλι (21/08) ψηφίστηκε καλύτερος παίκτης του αγώνα, έχοντας στο ενεργητικό του μία ασίστ.
Στις 27 Φεβρουαρίου, κέρδισε το πρώτο του τρόπαιο με την Λίβερπουλ, το Carabao Cup, κερδίζοντας στα πέναλτι την Τσέλσι.
Στις 13 Απριλίου, στους προημιτελικούς του UEFA Champions League εναντίον της Μπενφίκα, έδωσε δύο ασίστ στην ισοπαλία 3–3! Αναδείχθηκε παίκτης του αγώνα (ο πρώτος Έλληνας που το πετυχαίνει).
Στις 14 Μαΐου, η Λίβερπουλ αντιμετώπισε την Τσέλσι στον τελικό του Κυπέλλου FC στο Γουέμπλεϊ. Ο κανονικός αγώνας και η παράταση έληξαν 0-0 και ο Τσιμίκας σημείωσε το νικητήριο πέναλτι στην εν λόγω διαδικασία (6-5).
Στις 28 Μαΐου ήταν στην αποστολή της Λίβερπουλ στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ με την Ρεάλ, αποτελώντας τον δεύτερο εκπρόσωπο (Ακης Ζήκος, Μονακό-Πόρτο εν έτει 2004) στην ιστορία της χώρας μας.
